11月下旬，索普开始定期出现在香农家中，和他一起探讨轮盘赌问题。香农将自己家称为“熵府”（entropyhouse），这是在向信息论的核心概念——熵致敬。这个概念借自热力学第二定律——宇宙万物最终会变成一大坨黏糊糊、无差别的同质的东西。香农把熵的概念引入信息论，作为一种在看似随机数字串的混乱表象下发现秩序的方法。
在香农的三层木屋中可以鸟瞰坎布里奇西北数英里的神秘湖（mysticlakes）。一踏入熵府，索普立刻明白了为什么香农要把它和宇宙滑向绝对随机的宿命联系起来。这里是乱糟糟的“玩偶天堂”（gadgteer'sparadise，索普事后这样描述）——电子和机械小发明琳琅满目，放到今天至少价值100万美元。香农沉迷于模拟人类行为的自动化小玩意儿，对制造机器人小丑和投币机尤其感兴趣。他是个独轮车高手，经常在自家后院给来客表演走钢丝。他的女儿也表演骑独轮车跳绳的节目，经常技惊四座。有一段时间，香农沉迷于计算独轮车可以小到何种程度而不影响骑行。
科幻作家亚瑟·克拉克（arthurrke）曾多次拜访熵府。一种香农称为“终极机器”的装置令他毛骨悚然，克拉克写道：
没有什么比这东西更简单的了，它只不过是个小木盒，大小、形状与雪茄盒相仿，其中一面有一个开关。拨动开关，你会听到愤怒而坚定的蜂鸣声，盒盖会缓缓打开，一只手从盒中伸出，找到开关，把它关闭，又缩回盒中。在手退回盒中的一刹那，盖子会猛然盖上，叫声戛然而止，一切重归寂静。要是事先没有准备的话，看到这个准会留下心理阴影。对于这样一个什么都不做（除了将自己关闭以外）的机器，你会产生一种说不出的恐惧感。
索普和香农花了1500美元从里诺订购了一个标准轮盘，把它放在一张满是灰尘的台球桌上。为了分析它的运动，他们用闪光灯的闪屏脉冲给它测速。球每沿着轮盘转过一圈，他们就按动一次开关，以此来给球计时。开关同时控制着闪光灯，用以记录按下开关时球的位置。由此，索普和香农就能估计给球计时的精确度，只要看一下开关有没有按早或者按晚就行了。
虽然结果很精妙，但也许注定要失败。在经过无数次的试错后，索普和香农计算出一种方法，可以用来预测球最可能落在轮盘的哪个槽里。
轮盘有8个槽——其中6个槽有5个格子，其余两个是4个格子，总共是38个格子。只要能预测球落在哪个槽里，胜算就会大很多。如果他们的方法是正确的，那么只要对所预测的槽中的4个或5个格子都下注，他们就能无往而不胜。当然，这其实是一种老千术，要是被抓住的话，将会发生的概率事件就是体壮如牛的赌场保安会用毛茸茸的手将你赢的钱全部掏出来。但这不是现在考虑的问题。
索普和香农设计了一种嵌在鞋里的香烟盒大小的电脑，电脑上有两个开关：一个控制电脑，一个给轮盘转子计时（用脚趾在轮盘开始转动时按一下，转了一圈时再按一下）。电脑会计算结果，并将结果（应该在8个槽中的哪一个下注）传递给另一个戴简易单耳耳机的人。这大概是世界上首台戴在身上的电脑。
但是，技术问题决定了这一方案注定要失败。耳机线很不经用。有一次，索普戴着耳机在赌桌旁下注，他发现一位女士惊恐地盯着他。他赶紧溜进洗手间，一照镜子，原来是扬声器鼓了出来，看起来好像是耳朵里有只大虫子。
虽然香农没能带领索普在轮盘赌上发家致富，但老教授还是为这位年轻同事的21点策略做出了关键贡献。在索普探索21点常胜策略的过程中，有一个关键问题一直得不到解决：如果赌徒不想因赌资告罄而出局，那么他应该怎样下注？香农告诉索普，新泽西穆雷山贝尔实验室的物理研究员小约翰·凯利（johnkellyjr.）知道答案。在1956年的论文中，凯利描述了赌徒在握有棒球联盟两支势均力敌的球队谁能获胜的内部消息，并且信息通信渠道存在一定噪声（即所获得的信息有一定的可能性是错的）时应该如何下注。
索普意识到，可以利用凯利的系统对自己在各大赌场的21点下注方案进行优化。用最简单的话来讲就是，胜算大时出重手，胜算小时就收手。
评估凯利系统的一个好方法是将它与另一种赌博策略相比较：加倍下注策略。试想在某局21点中你下注10美元，结果输了。如果下一局你下注20美元而且获胜，你就赚了，但你有可能继续输。这样的话，再下一局如果你下注40美元，赢了就一举回本了。加倍下注，又称鞅下注，是一种迟早扭亏的策略，被卡萨诺瓦（casanova）等赌坛传奇所使用。但是，这个策略有个明显的漏洞：赌徒可能被振出局。最终，采取鞅策略的赌徒会输光所有的钱。只要赌徒一直玩下去，发生这一情形的概率是100%。
而凯利策略限制了赌徒每次下注的最高额度。只有在获胜概率是100%时，赌徒才会全压，但这种情形在赌场内基本上不可能发生——不过，几年后，索普发现华尔街倒是存在这样的情况。
凯利规则精确地告诉索普如何根据自己的荷包加码和减注，以此来获取最佳结果。用凯利的话说，这一规则描述了一个赌徒如何既“使自己的资金量呈指数增长”，同时又避免破产的诅咒。
1961年1月，索普向美国数学会（americanmathematicalsociety，ams）提交了自己关于21点的论文。美国数学会不像科学院那样保守（美国科学院已经接受了这篇文章），因此索普干脆就以《财富密码：21点常胜策略》（ifortune'sformula/i:iawinningstrategyforblackjack/i）为题。一位美联社记者看到了这篇文章，并据此写了一则天才数学家破译21点密码的故事，在全美报纸广为转载。爱德华·索普一夜成名。
这篇文章也引起了许多雄心勃勃的职业赌徒的注意——这些人对新系统总是跃跃欲试。向索普询问系统性质的信件纷至沓来，也有人愿意出钱供他一试。最慷慨的赞助来自一位纽约商人，他愿意出资100000美元。索普渴望对自己的理论进行检验，但认为并不需要如此多的资金。他决定接受10000美元，然后直奔里诺。
那天凌晨5点，索普在里诺破旧的赌场里大胜庄家后一觉睡到下午，醒来后又迫不及待地要继续自己的实验。在享用了丰盛的早餐之后，他和财务赞助人碰了面——在索普的《战胜庄家》（ibeatthedealer/i）一书中称他为神秘的“x先生”。过了一会儿，又来了一位“y先生”。
x先生和y先生其实都是纽约的黑道人物。x先生便是伊曼纽尔·曼尼·基梅尔（immanuel“manny”kimmel），身材矮小的白头大盗，从新泽西纽瓦克的数字赌局到东海岸跑马场他均有染指。他还合伙经营着一家金尼泊车公司（kinneyparking），在纽约市拥有64个车位。一份1965年的联邦调查局备忘录称基梅尔“与许多跨国大盗有着过命的交情”。y先生名叫埃迪·汉德（eddiehand），是基梅尔名副其实的“右臂”。
索普显然并不知道基梅尔和汉德的真实身份，几十年后，他才得知他们与黑社会的关系。不过，一提到很多赌场老板的名字，基梅尔便两眼放光，索普据此推测他并非善类。“也许他从他们手中赢过大把的钱。”索普带着学者的天真这样认为。
基梅尔很少谈论自己，但索普可以感觉到他对赌场周围的情形十分了解。在21点首战告捷的那个下午，索普从床上起身，他睡眼朦胧、四肢僵硬地和基梅尔共进早餐。趁着等汉德的当儿，他们在里诺城外的一家赌场里玩了几把21点，当做大买卖之前的热身。
在汉德到达之后，他们去了哈罗德俱乐部（harold'sclub），这是一家坐落于里诺市中心巨型建筑中的著名赌场。这里比索普前一夜玩的二等赌场上档次多了，他的系统将在这里接受更为严格的检验。
他们坐上了一张500美元封顶的赌桌，这也是全场赌注最高的一张。在短短15分钟之内，他们便赢了500美元，所下的注在25~250美元不等。
庄家暗自踏下了脚旁的机关。索普看到俱乐部的老板哈罗德·史密斯（haroldsmith）从赌场的另一头向他们走来。
“晚上好，先生们。”史密斯满脸堆笑，与他们一一握手。索普一秒钟后明白了其中的寓意：他在赶我。
他们又玩了几手，现在还剩下大约15张牌。一般来说，庄家在只剩几张牌的情况下才会重新洗牌，但在遇见高手的情况下也会早早洗牌。
“洗牌！”史密斯向庄家说道。牌局再次从头开始，而索普和基梅尔仍旧屡战屡胜，因为“10”策略在发出4张牌之后就能见效，尽管这时效果不那么好，需要谨慎下注。当牌发掉一半的时候，史密斯向庄家点了点头。
“洗牌。”
索普的系统依然在几手牌之后就能见效。庄家也开始在两手牌之后就重新洗牌。这样一来，尽管系统仍然奏效，但胜算被频繁的洗牌极大地影响了。于是，索普和基梅尔带着赢得的几千美元扬长而去。
索普的21点常胜模型与凯利的最佳下注系统的结合所向披靡。尽管庄家频设障碍，索普和基梅尔还是能够连续击败庄家。不出几日，他们的10000美元初始资金便翻了一番。
在华盛顿公布自己的成果不久，索普在电视上看到一期赌博节目。一位记者问一位赌场老板，赌博到底是否能获得回报。
“当一头羔羊站上砧板的时候，它杀掉屠夫的可能性也是有的，”老板说，“但是，恐怕没人会买屠夫被杀。”
索普一笑。他明白，他就是战胜屠夫的羔羊。正如他日后所写的那样：“羊的春天已经来了。”
在首闯拉斯维加斯之后，索普开始了《战胜庄家》的写作。在1962年出版后，该书迅速登上了《纽约时报》畅销书排行榜，令所有赌场大佬心惊胆寒。
索普一再奔赴拉斯维加斯，在21点牌桌上攫取大把美钞。庄家开始防着这位赌博教授了，于是，在去赌场之前他开始化装，因为担心赌场对他不利——他对算牌高手被拖入无人小巷和赌场地下室群殴的事情了然于胸。
1964年的一天，他正在拉斯维加斯玩百家乐。他要了一杯雪顶咖啡，啜了几口，就开始飘飘然了。
与索普夫妇同行的朋友中正好有位护士。她翻开索普的眼皮看了看，发现了急诊室瘾君子的眼中常有的东西。通过散步，索普的症状有所缓解，但这次遇险把他吓坏了。他决定为他的策略寻找新的实验场。
索普把目光投向了世间最大的赌场——华尔街。
百家乐：一种用6~8副扑克牌玩的比较点数大小的游戏。——译者注
加大减小策略（hi/lo）：发出2、3、4、5、6，算做“+1”，10、j、q、k（“10”牌）、a（既可以当1也可以当11）算做“-1”。每看到一张小牌就+1，看到一张大牌就-1。数值越大，剩下的牌里大牌越多。——译者注
大数定律说的是随着随机试验次数的增加（即随机事件组成的样本规模扩大），结果的平均值越来越接近某个常数。这个常数就是样本分布的均值。——译者注
帕洛斯韦迪（palosverdes）：洛杉矶西南部富人区，多山。——译者注
“火腿”（ham）指的是无线电爱好者。火腿喜欢用自制电台（即火腿电台）相互联络。——译者注
阿伯丁试验场（aberdeenprovingground）位于美国东海岸马里兰州的阿伯丁平原深处，被称为“美国陆军兵器试验场”。美国陆军所使用的大多数常规武器都是在这里经过严格测试后，才列装部队。——译者注
在英文字母表中，y排在x之后，是紧靠x右边（从左往右排列）的那个字母。——译者注