米尔肯刚刚做出了他职业生涯中最糟糕的一笔交易，罗马诺和贝尔德对事情的变化非常诧异，他们甚至在想米尔肯的脑子里究竟在琢磨什么。也许，作为一名交易员，米尔肯只是相信一笔更好的交易可以通过蔑视最后期限而达成。
两位检察官紧绷的神经松弛了下来，最后期限终于过去了。他们一直担心这份认罪协议太宽大仁慈，那天上午他们已经协商好，最后期限一过，协议就将收回。他们不会再重新考虑它了。然而，他们没有说起利曼打电话的事，甚至对他们的同事也没有说。利曼也没有把这件事告诉米尔肯阵营的其他人。
当新闻发布会最终开始时，已经是下午5点15分了。罗马诺在会上宣布米尔肯已经被起诉，罪名共98项，其中包括rico法案的指控。他指出，对米尔肯的罚金也是有史以来政府对个人处罚最高的一次。正如米尔肯已经同意的，他已经从德崇公司休假，并发表了一份声明。声明说：“在美国，起诉标志着诉讼程序的开始，并不是结束。在经历了两年半的谣传和曲解之后，我现在迫切希望可以公开并公正地将所有的事实告知天下。对于指控，我坚决否认，并且要奋力抗争。我坚信最后我终将被证明是无辜的。”
两周后，米尔肯秘密地来到了曼哈顿的联邦法院接受提审。他提前三个小时就来到了法庭，当轮到他时，他拒不接受指控。这是他第一次和负责审理他的法官金巴・伍德见面。伍德最近刚刚被里根总统任命为法官，她温柔可亲，思维敏捷，黑发飘飘。从她的履历中几乎看不到她将如何审判一起重大的证券欺诈案。
米尔肯晒得有点儿黑，不过看起来很放松。他站在伍德法官的面前，利曼和弗鲁门鲍姆分别站在他的两边。他的妻子洛丽和桑德勒坐在旁听席的第一排，就在他的身后。法庭里挤进来了几百人，大部分都是记者。伍德法官问道：“你今天身体感觉如何？”米尔肯回答说：“很好，法官大人。”“你看内科医生或者精神病医生了吗？”米尔肯回答说：“没有，法官大人。”确实，他的律师们甚至也认为他现在的精神状态要比最近几周来都要好。诉讼反而让他如释重负，尤其是诉讼主要是依赖布斯基的供述。米尔肯再一次相信他会赢得这场审判。伍德法官问道：“你想如何辩护呢？”米尔肯坚定地回答说：“无罪，法官大人。”
米尔肯现在得到了曾经专属于布斯基的恶名。当他离开法庭匆忙钻进等候的汽车时，大批的旁观者和电视记者朝他涌过来，但是却被一群全副武装的警察挡住了。数百名米尔肯的支持者也来到了法庭外面，他们身穿t恤，头戴棒球帽，上面还印着“迈克尔・米尔肯，我们相信你”。米尔肯的主要客户们也在《华尔街日报》《纽约时报》和其他的报纸上刊登整版的广告，上面重复登着一句话：“我们相信你。”用这种方式来支持被指控重罪的人，这是一个先例。
但是，米尔肯的公关活动甚至离事实更为遥远。米尔肯被起诉之后，又有一些指控米尔肯的证人同政府达成了协议。大卫・所罗门可能是最具毁灭性的，他向政府供述了他和米尔肯之间的非法交易，包括芬斯伯里基金和麦克弗森合伙公司的非法活动，此外，他还供出了其他的犯罪活动。里德・哈蒙是比弗利山的另一名员工，他也参与了同布斯基的非法交易，他获得了政府的豁免，并出庭作证。米尔肯同哥伦比亚储蓄与信贷银行的交易，包括非法逃税的交易，都在紧张的调查中。
1989年3月，政府开始以伪证罪起诉莉萨・琼斯，这是从莱文和布斯基供述中引发的第一起庭审案。她的律师布赖恩・奥尼尔没有什么可辩护的，只是呼吁陪审团同情这位曾经积极进取的年轻姑娘。琼斯被带到了被告席上，她哭泣着对陪审团说：“我当时在大陪审团面前非常惊恐，我只是想我回答得不太准确，因为我想不起来了。”陪审团只花了四个小时就宣告琼斯有罪，所有的罪名成立：五项伪证罪和两项妨碍司法公正罪。当法庭宣布判决时，琼斯禁不住哽咽起来。罗马诺补充说，琼斯一案表明政府对伪证罪的指控是“非常严肃”的，这句话很显然是在向其他潜在的证人暗示。
然而，一个更为重要的审判即将开始，这就是对里甘和他在普林斯顿・纽波特合伙公司一案中其他共同被告的审判。米尔肯阵营经常说他们认为陪审团是不会搞清楚这么复杂的金融案的。审判于六月份开始，一直持续了5个星期，指证工作经常是乏味而又复杂的。陪审团听了检察官们在突击检查普林斯顿・纽波特合伙公司总部时查获的众多录音带。威廉・黑尔，就是被普林斯顿・纽波特合伙公司解雇的那位员工，也出庭作证了。更为重要的是，弗雷德・约瑟夫也出庭作证了。作为一名政府的证人，约瑟夫解释了德崇公司自己制定的禁止对公司客户的证券进行交易的规则。
陪审团只用了不到两天的时间就完成了审议工作，对于一个牵涉到了64项重罪的复杂案子来说，这个时间确实比较短。被告们认为这就是宣告他们无罪的标志，尤其是詹姆斯・里甘，他一直都认为任何陪审团都会判决他无罪的，这种念头他从来都没有动摇过。正如卡图希罗在诉讼结论中所说的，这些被告全都是一群“傲慢自大的人，认为他们所做的一切极其复杂和巧妙，无人能够参透其中的奥妙”。
7月31日，当陪审员们在审议结束列队回到法庭时，其中一位被告扎尔热茨基，也就是在录音带中非常突出的那个人，竟然春风满面，笑容可掬，并向旁听者竖起了大拇指。但是，当陪审团主席宣读判决书时，气氛突然改变了。审议的结果是：64项罪名中的63项成立。许多被告的妻子一下子就哭泣起来。
罗宾逊公司的人员听到审判结果时，非常郁闷。尤其是肯尼思・利勒尔，似乎对这个结果非常震惊。许多人都曾经信誓旦旦地预言陪审团将会宣告被告无罪的，最坏的情况就是无效审判，在这些人中，利勒尔是最为突出的。
然而，对检察官们来说，这个决定性的有罪判决并没有给他们带来更为直接的他们所希望的突破。尽管增加了新的压力，但是纽伯格和里甘仍然拒绝认罪。这两名被告最可能向政府提供关于米尔肯和弗里曼的很有价值的信息。
由于里甘仍然在负隅顽抗，弗里曼一案的每一条调查线索几乎都被堵死了，负责此案的卡图希罗和麦坎尼基本上没有什么进展。高盛公司密不透风，没有人“叛变投降”，这也反映了该公司的组织文化，这种文化要求公司的利益高于单个合伙人的利益，并且已经经过了好几代人的锤炼。检察官们根据《华尔街日报》上的一篇文章追踪到了比阿特丽斯公司的收购案，并讯问巴尼・拉斯克关于他给弗里曼打电话的事。拉斯克声称他想不起来这件事了。检察官们日益绝望，为了寻找突破口，他们竟然提出给泰伯尔豁免权，以换取进一步指证弗里曼的证词。但是，泰伯尔拒绝了，因为他感觉到政府的调查可能没有取得任何进展。威格顿几乎都被遗忘了。
西格尔独自待在佛罗里达的家中，焦急地等待着自己的案子尽快宣判，他越来越忧虑。弗里曼、高盛公司和德崇公司联手聘请了朱尔斯・克罗尔私家侦探公司（juleskroll），对西格尔的所有活动进行跟踪调查。一次，西格尔在杰克逊维尔市为孩子们组织计算机训练营活动。有一天，西格尔正在一位潜在捐款人的办公室洽谈，突然电话铃响了。打电话的人自称“菲尔・斯彭斯”，是美联社的自由记者。他告诉那位商人他正在写一篇关于“伊万・布斯基和马丁・西格尔关系的文章”，他问这位商人，西格尔是否在他的公司有“隐藏的利益”。当“菲尔”拒绝进一步透露自己的身份，或者留下电话号码时，这位商人把电话挂断了，最后，他也拒绝为西格尔的计算机训练营活动提供赞助。
西格尔和拉科夫就这件事向卡图希罗抱怨，卡图希罗进行了追查，最后发现美联社根本就没有一个叫“菲尔・斯彭斯”的人，这个打电话的人实际上是朱尔斯・克罗尔私家侦探公司的侦探。这个自称菲尔的人也给西格尔以前在康涅狄格州居住时的邻居打了电话。当西格尔到纽约拜会朋友时，“菲尔”给西格尔的这位朋友也打了电话。他上来就说：“我知道你是在帮助马丁・西格尔藏钱。我们知道这件事的。”后来，一个人到了西格尔这位朋友的家中，声称自己是纽约州警察局的侦探，并且亮出了自己的徽章。这位朋友让他进了屋，那人进屋后四处看了看。后来，这位朋友给警察局打电话，却发现那里根本就没有这个侦探。根据那个人的徽章牌照，联邦检察官办公室追查到这个人就是朱尔斯・克罗尔私家侦探公司的人。
检察官们非常恼火，他们威胁说要起诉朱尔斯・克罗尔私家侦探公司，告他们妨碍司法公正和骚扰联邦证人。该公司同意停止活动。接着，该公司的侦探又开始采取其他方式活动，他们同和西格尔的孩子们一块儿拼车的孩子的家长联系。一名侦探甚至还用50美元贿赂西格尔家雇用的16岁的小保姆，问她西格尔是否给她支付现金报酬，是否看见西格尔吸食大麻。西格尔夫妇还经常在半夜三更接到骚扰电话，他们不得不三次更换电话号码。检察官们再次警告朱尔斯・克罗尔私家侦探公司，此后，这些骚扰活动才逐渐消失。
尽管朱尔斯・克罗尔私家侦探公司对西格尔的骚扰让他十分不舒服，但是弗里曼、高盛公司和德崇公司花了150万美元聘请该公司，最后却没有得到任何结果，只是落得让人耻笑的地步。现在，西格尔在想他还能再容忍多久。每一次，当媒体上提到弗里曼一案时，西格尔都被讥讽为说谎者。1989年1月，他到纽约找到了贝尔德，请求对他进行审判。贝尔德再次劝他回去再等等。
弗里曼的律师罗伯特・b.菲斯克（来自达维律师事务所）和保罗・柯伦（来自凯寿律师事务所）以及高盛公司的佩德威兹继续同政府进行卓有成效的会谈。和米尔肯的律师不同，他们从来不声称弗里曼是无辜的，也从来不说西格尔是说谎者或者弗里曼是国家财富，并以此贬低检察官们的才智和判断力。相反，他们只是不断进行大量的调查工作，以表明弗里曼和西格尔的交易信息可能存在其他的来源，而不是内幕消息。他们从来没有声称这些调查是真实可靠的，他们只是强调他们的调查能够激发陪审团的疑虑。由此可以看出，起诉专业套利人进行内幕交易的案子是多么困难，即使有像西格尔这样的合作证人也是艰难无比。
然而，贝尔德和他的同事们还是准备将此案提交给陪审团。他们认为可以依据西格尔的有力证据和其他的确证文件证据提起诉讼。接着，案情终于出现了一个幸运的突破。
在对西格尔的证词进行最后确证时，检察官们对弗里曼的高级助手弗兰克・布罗森斯提出了豁免，并把他带到了大陪审团面前。布罗森斯是高盛公司套利部的员工。最开始时，布罗森斯没有提供任何新的或者有价值的情况。接着，就在大家都要放弃时，麦坎尼问他：“你还记得其他什么事吗？”布罗森斯似乎非常不安，他问是否可以和他的律师协商一下。传讯暂时中止了，他得到许可去和律师协商。
当布罗森斯回来时，他回答说：“是的。”接着，让检察官们惊喜的是，他承认弗里曼在比阿特丽斯公司的交易中给西格尔打过电话。弗里曼在打完电话后，情不自禁地重复了西格尔确认巴尼・拉斯克的消息的那句话：“你小子鼻子够灵的啊。”这证明是弗里曼的一个致命的轻率之举。
最后，政府得到了些许确证情况，这产生了超预期的惊人效果。布罗森斯立即被高盛公司和弗里曼的律师们召去汇报情况，他把对政府坦白的情况重复了一遍。他们全都惊呆了。当《华尔街日报》在一年多前刊登那篇包含“鼻子够灵”那句话的文章时，他们就认为政府的检察官们是故意把这个情况透露给《华尔街日报》，希望借此给弗里曼施加压力。他们推断，这就说明政府有一个消息源——可能就是西格尔——而这个人可以证明同弗里曼交换情报的谈话。
然而，直到1989年6月，检察官们才向西格尔讯问“鼻子够灵”那句话的事，他再次被带到了大陪审团面前。当被问道在比阿特丽斯公司的收购案和“鼻子够灵”这句话时，西格尔回忆说那天他给亨利・克拉维斯和弗里曼打过电话，但是他已经想不起来说过什么了，只是好像有这句话。他想不起来这句话了，也想不起来在比阿特丽斯公司的收购案上曾经给弗里曼提供过内幕消息。
弗里曼的律师们陷入了米尔肯和德崇公司的律师们曾经陷入的一个陷阱中：他们简单地认为记者可以从任何人那里获取信息，但是政府除外。他们从来没有考虑过政府对“鼻子够灵”这句话原本是一无所知，也是从《华尔街日报》上才获悉的。他们猜测西格尔将为这段对话作证，并且，他们现在认定——错误地认定——政府有两个证人，不只是布罗森斯。
高盛公司的联合董事长罗伯特・鲁宾是弗里曼长期以来的支持者，最后也对此案的看法产生了动摇。他总是认为弗里曼的案子是一个“可以裁判的”案子，一个很有机会获胜的案子。然而，在对潜在的陪审团组成人员进行研究后，他发现结果并不乐观。公众显然认为套利人都不是什么“好鸟”，并且弗里曼还从中获取了高额的利润。对普林斯顿・纽波特合伙公司的裁决证实了鲁宾的忧虑，公众对腰缠万贯的华尔街经理人都怀有恶感。
再者，弗里曼并没有对比阿特丽斯公司的收购案提出辩解。他从来没有否认巴尼给他提供消息一事，也没有否认是根据这些消息进行交易的。对普林斯顿・纽波特合伙公司的裁决对弗里曼尤为残酷。有位律师认为，在里甘被定罪后，“弗里曼再负隅顽抗就没有意义了”。
鲁宾自己现在也认为弗里曼的“判断有误”，正如他给高盛公司的同事们所说的那样。如果这个曾经被政府指控为大规模阴谋的违法活动现在被简化为一句话“你小子鼻子够灵的啊”，那么鲁宾确信，这个案子最终可能会以对高盛公司损害最少的方式而解决。实际上，政府可能会成为一个笑柄。
弗里曼的律师们同贝尔德和其他检察官进行接触，并且表示愿意考虑认罪协议，接受一项罪名，承认在比阿特丽斯公司的交易案中进行内幕交易。这立即在检察官当中引起分歧：卡图希罗和麦坎尼坚决反对这样的协议，因为这明显有利于弗里曼，他们愿意继续追查下去；但是，贝尔德认为这个协议还是有许多可取之处。根据协议，弗里曼将承认有罪，被禁止再涉足证券业，并有可能被判入狱。其他未尽事宜可以由证券交易委员会提起民事诉讼进行解决。
贝尔德认为不能总是拖延西格尔，他等待审判已经两年多了。此外，和米尔肯不同，弗里曼的案子并不会随着时间的推移而增加新的有力的证据。贝尔德曾经发誓要把弗里曼一案追查到底，但是现在他迫切希望离开联邦检察官办公室，尽快自己开业当律师。
对罗马诺来说，这个协议也是为他的朋友兼导师朱利安尼帮忙的机会。朱利安尼竞选市长的活动正处在白热化阶段，如果现在解决了弗里曼的案子，就会为他的竞选铺平道路，因为该案的解决可以说明朱利安尼逮捕弗里曼是因为他有罪，而不是像朱利安尼的批评者所指责的那样，认为弗里曼是无辜的受害者。因此，罗马诺支持贝尔德。尽管卡图希罗和麦坎尼继续抱怨不停，但是他们最终还是被说服了，因为他们得到了许诺，可以在弗里曼的宣判听证会上提交他其他违法活动的所有证据。
8月17日，弗里曼出现在了联邦法庭，同意接受一项重罪。同时，他宣布从高盛公司辞职。在辞职时他说，19年来，这个公司一直都是“我生活中密不可分的一部分”。在给高盛公司资深合伙人约翰・温伯格的辞职信中，弗里曼承认在比阿特丽斯公司的收购案中有罪，但是他没有道歉。他坚持说自己在整个职业生涯中再没有其他任何违法行为，并说政府的调查活动对他和他的家人都是一场噩梦，并暗示他之所以认罪，主要是为了早日结束调查活动。弗里曼的认罪协议没有要求他和政府合作，因此，他也从来没有和政府合作过。
高盛公司竭力淡化此事的影响，并抓住机会抨击检察官，而不是批评一个刚刚承认有罪的合伙人。在给公司全体员工的一份声明中，高盛公司说：“鲍勃曾经被捕过，后来检察官们认为是一个错误；曾经被起诉过，后来又被撤销了。检察官们发誓要对鲍勃重新进行指控，并进行了长达两年的调查。他们还对鲍勃进行了一系列公开的指控和诽谤，而这些远远超出了他实际的所作所为。”
但是在高盛公司内部，有些人对弗里曼的认罪所暴露的问题深感忧虑。从弗里曼的供述中可知，作为高盛公司的高级套利人，他经常可以得到其他投资者所无法获取的市场信息。例如，在比阿特丽斯公司的收购案中，他承认曾经和亨利・克拉维斯谈过交易的事；他知道理查德・奈在出售比阿特丽斯公司的股票，因为高盛公司是为奈处理交易的；他向奈披露过相关情况；拉斯克打电话告诉他比阿特丽斯公司的交易出现了问题，然后他又给西格尔打电话求证。
即使这种机密消息的自由交换不是犯罪活动，但是这些消息也是其他投资者所无法获悉的，这种行为至少也是很可耻的。这种情况表明，允许大的投资银行从事套利业务是非常危险的。尽管如此，高盛公司的套利部门仍然存在，并且是华尔街上最为活跃和利润最丰厚的部门之一。这和基德尔・皮博迪公司的举措截然不同，该公司在断定套利业务会引发公司内在的利益冲突之后，自愿放弃了套利业，撤销了该部门。
对威格顿和泰伯尔的调查也结束了。威格顿对他最初被逮捕一事非常淡然，处变不惊，一直表现出沉着坚定的神态，这也是他所熟悉的基德尔・皮博迪公司的精神所在。当弗里曼的认罪听证会开始时，检察官也同时宣布对他的调查结束。当时，威格顿正在健身房锻炼，他留言说不想被打扰，因此没有立即听到这个消息。在得到这个消息之后，他继续到乡村俱乐部打高尔夫球。后来他说，他感到检察官们很“绅士”。
西格尔现在成了家庭“主夫”，他刚刚购物回来，正在厨房忙碌。突然，电话铃响了，是他的律师奥德丽・斯特劳斯打来的，告诉了他弗里曼认罪的消息。西格尔大为震惊，他简直不能相信这一切——他经受了这一切折磨，最后却换来弗里曼只接受一项罪名。实际上，他已经开始期盼着作证。他知道自己所说的都是实话，并且他肯定陪审团会相信他的。最后，公众会看到他已经尽力在做正确的事情。
西格尔曾经认为政府会解决一切事情，但是弗里曼一案的结束击碎了他对政府的信任。更为糟糕的是，他还不能被宣判，因为他还要继续等待，可能会在弗里曼的宣判听证会上作证。西格尔痛苦地向卡图希罗抱怨，卡图希罗告诉西格尔，他会竭尽全力争取让弗里曼至少再接受两项重罪。卡图希罗告诉西格尔和拉科夫：“有句话我不能在法庭上公开说，但是，我们对此事的处理是完全不当的。”
在米尔肯被起诉之后一周，3,000多名支持米尔肯的人云集比弗利山的希尔顿酒店，参加1989年的捕食者大会。米尔肯的支持者在洛兰・斯珀奇的带领下，正在约瑟夫的房间里和他交涉，他们要求在会上播放颂扬米尔肯的录像。他们威胁说，如果不播放录像，他们就退出大会。约瑟夫又一次陷入了困境，在这个由米尔肯控制的公司中，他经常遇到这种情况。像以前那样，他这次又妥协了。在星期四的晚上，会场开始播放热情颂扬米尔肯的录像，还配有米尔肯的画外音和激动人心的音乐。尽管米尔肯没有参与这次捕食者大会，但是他似乎仍然是会场的明星。
在会场的上面悬挂着一条巨大的横幅，上面写着：德崇公司将成为2089年高收益债券之城。横幅的下面是一个可旋转的空间站模型，上面展示了公司客户的产品。但是，唐纳德・恩格尔有一种不祥的预感：这可能是最后一次举行捕食者大会了。晚会上的特邀明星似乎也只是二流的，这次邀请的是希娜・伊斯顿（sheenaeaston）。在介绍雷诺公司的收购案时，没有了米尔肯在身边，恩格尔感到非常孤独无助。晚会结束后，大家纷纷离开大厅回房间去了。恩格尔低下头，不由自主地哭泣起来。
在大会结束之后不久，德崇公司最终宣布同证券交易委员会的谈判结束，双方达成了协议，并对外宣布了协议的条款。根据协议，证券交易委员会几乎完全控制了德崇公司。其中最令人震惊的一个条件就是，最近刚刚退休的证券交易委员会主席约翰・沙德出任德崇公司的董事长。约瑟夫将继续担任公司的首席执行官。经证券交易委员会批准，德崇公司的官员将严格监管该公司的所有业务活动。该公司比弗利山分部的高收益债券部门继续运营，但是，米尔肯和洛厄尔仍然要接受惩罚，协议要求德崇公司将他们的股权全部赎回，不能再和他们有任何联系。
约瑟夫告诉公司的员工：“假如这些条件及时得到批准，我们仍然可以继续我们的生活和职业。我想我们都会非常自豪的，因为我们从困难中挺了过来。公司96%的骨干力量都保存了下来。我想这是一个非常了不起的成绩。”
德崇公司同意向米尔肯支付7,000万美元，以赎回他在该公司的股权。米尔肯宣布，他已经成立了一个新的公司——国际资本投资集团（internationalcapitalaccessgroup）。他发表了一篇新闻稿，是由罗宾逊公司起草的，里面称这个新的公司将用自己的资源为“员工、少数族裔和工会创造所有权的机会”。利勒尔否认米尔肯这是在试图向潜在的蓝领和少数族裔陪审员示好。
支持米尔肯的力量在德崇公司仍然是个问题。为了挽留公司的骨干员工，约瑟夫继续用慷慨的奖金收买他们的忠诚。他向每个人保证1989年的薪水至少是1988年的75%，不管公司的赢利情况如何，都要保证这一点。例如，布莱克的收入将为2,000万美元，基西克为1,100万美元。基西克接替米尔肯负责高收益债券部门，布莱克成了公司金融部的联合主管。布莱克和基西克原来都是公司证券承销助理委员会的成员，这个委员会主要是评估潜在交易的风险。现在，他们离开了这个委员会，由公司资历较浅的员工接替。这些员工既没有经验也没有什么地位，无论有些交易的风险明显有多高，他们也无法质疑资深的高级经理人。这就为公司埋下了无穷的后患。
布莱克和彼得・阿克曼似乎都在专心致志地做交易，一门心思赚取预付费，根本不管将来的风险和后果，他们甚至在公司同政府达成认罪协议之前就开始这样做了。1988年的秋天，在布莱克的坚持下，德崇公司同意支持威廉・法利对西点佩珀雷尔公司（west-pointpepperell）发起恶意收购。法利是米尔肯的忠实客户，他所拥有的鲜果布衣公司就是在德崇公司的支持下购买的。在这项交易中，德崇公司帮他发行了大量的垃圾债券进行融资。1989年1月初，阿克曼接手了一项由布斯基以前的投资人梅苏莱姆・里克里斯提议的交易，用1.75亿美元收购特兰斯资源公司（transresources），该公司旗下包括以色列海法化学工业公司（haifachemicalco.）。
公司承销助理委员会的成员斯蒂芬・温罗思曾经反对给布斯基融资，现在当听到公司接手西点佩珀雷尔公司和特兰斯资源公司的交易后，他极为震惊，并坚决反对，但是却被布莱克和阿克曼制止了。布莱克和阿克曼强行通过了这两项交易，委员会中资历较浅的成员只能温顺地坐在那里。温罗思怒不可遏，他拒绝参加此类会议。他也没有得到约瑟夫的关注。当时，约瑟夫正在忙着同政府达成协议，试图重整公司。
新的交易表明，没有米尔肯来销售债券——必要时贿赂买主——仅靠比弗利山的力量根本连市场都找不到。米尔肯强迫忠实客户购买的时代已经一去不复返了。现在，潜在的买主们实际上已经开始审查由德崇公司支持的垃圾债券的交易条款，对有些情况，他们甚至非常震惊。最后，德崇公司不得不用自己的资金购买大部分债券，使公司持有的债券比例越来越高。仅仅在法利的交易中，公司就拿出了2.5亿美元——几乎占到了公司股本资本的1/4。到夏天即将结束时，德崇公司已经持有许多公司的大量垃圾债券，这些公司包括：休闲国际公司（resortsinternational）、布兰尼夫综合资源公司（braniffintegratedresources）、sci控股公司（sciholdings）、吉列控股公司、希普利斯蒂-帕滕服装公司（simplicitypattern）、统一石油天然气公司（consolidatedoilandgas）、希尔斯伯勒公司（hillsborough）和索斯马克公司（southmark）等，德崇公司为这些公司的交易提供了大量的融资。
约瑟夫非常担忧，他设法阻止布莱克为公司的客户贝内特・勒博收购普赖姆电脑公司（primecomputer）的交易提供具有毁灭性的高报价融资工作。而且，在阿克曼私下同派拉蒙石油公司交易而导致德崇公司损失5,000万美元之后，约瑟夫竭力约束他的行动。阿克曼非常生气，尽管约瑟夫保证要给他1亿美元的奖金，他却实际上放弃了工作。他转到了伦敦办事处，从表面上看是为了开拓欧洲的业务机会，其实，阿克曼告诉同事们，他计划写一本书。在比弗利山，一幅关于阿克曼的漫画在四处传播，漫画上的阿克曼背着一大袋钱，趁着黑夜翻墙逃走了。
尽管许诺了高额的奖金，但是阿克曼并不是唯一的问题。洛兰・斯珀奇和鲍勃・达维多夫仍然对约瑟夫阻止他们向米尔肯表达敬意一事非常生气，从公司辞职了，并撤出了他们的股权。其他忠于米尔肯的员工也纷纷离职，公司的许多业务部门都受到了影响，尤其是零售经纪网络。随着个人投资者因受到德崇公司认罪协议的困扰而离去，该公司不得不向经纪人支付越来越高的薪水，以吸引他们留在公司。即使有丰厚的报酬，经纪人的数量也大量减缩，从1,400人减少到了1,200人。招聘新的经纪人是不可能的，因为没有人愿意到该公司工作。此外，公司开支不断增加，而规模经济效益逐渐下降。仅仅在1989年一年，德崇公司零售部门的损失就高达4,000万~6,000万美元。
到1989年4月的捕食者大会时，约瑟夫已经知道公司必须立即进行大规模的重组。经纪部门曾经是公司的基础，现在必须大幅削减。约瑟夫感到非常难受。在整个调查过程中，他一直呼吁公司的经纪人要忠心，而多数人也都毫不犹豫地同意了。约瑟夫一再发誓说要“永远”保留零售经纪业务。然而，在4月中旬的一次讲话中，他说：“世界已经改变了，德崇公司要重新审视所有的业务。”经纪人都站起来表示欢迎，约瑟夫不明白这是为什么。
几天后，也就是4月18日，约瑟夫宣布公司要放弃零售经纪业务，同时还要放弃市政债务和外国证券业务。约瑟夫一直都梦想着打造一个全方位业务公司，希望与高盛公司相匹敌，但是这个梦想现在破灭了。公司原来有1万多名员工，约瑟夫在和政府协商时，总是提及这1万多名员工的生计，现在也被削减到了5,000多人。经纪人突然之间失去了工作，他们非常痛苦，都感到自己遭到了背叛。对约瑟夫来说，这个决定非常痛心但是却也无奈：公司已经到了生死攸关的危急时刻。
当约瑟夫正在全力应付公司不断出现的管理问题时，更多具有威胁性的趋势开始在米尔肯庞大的垃圾债券帝国出现。在过去，每当公司的债券发行者威胁说要拖欠债券款项时，米尔肯只用安排进行交换收购、重组债务即可，通常是更高的杠杆融资。这个过程就像金字塔骗局一样，掩盖了信贷问题，最后使德崇公司的债券拖欠率达到了一个低得令人羡慕的水平。现在，比弗利山分部的销售人员发现，发行新债券偿还旧债务是不可能的。垃圾债券业务上的任何纰漏都可能导致可怕的后果，因为米尔肯的大客户——从像哥伦比亚储蓄与信贷银行一样的银行到执行人寿公司这样的保险公司——全都已经持有了大量的垃圾债券，这些垃圾债券投资组合的价值出现任何下跌，都会抑制它们进一步吸收更多债券的能力。
当纰漏出现时，也就是大地震了。在米尔肯于1989年6月正式辞职之后没几天，综合资源公司开始拖欠支付利息。综合资源公司是避税业务合伙关系的推销者，一直在从事多种经营业务，在米尔肯的帮助下融资发行了20亿美元的垃圾债券，成为一个拥有150亿美元的保险和房地产业巨头。该公司是依赖米尔肯而成功的典型，它发行垃圾债券，并且投资债券，最后成了米尔肯最为忠实的大客户之一。该公司吸引了大量的资金，许多不知情的投资者也纷纷投资其金融产品。它的股价从1981年的7美元猛涨到了1983年的46美元。尽管1986年的税务改革法案阻止了它通过避税业务而赢利，但是米尔肯的债务却推动它不断开拓新的业务领域。该公司的高级管理人员和主要所有者——齐斯家族（zises）的成员——给自己支付了高额的薪酬。
但是，由于该公司潜在的业务缺陷，它注定是一个纸糊的房子，这是整个垃圾债券帝国的缩影。新债务的注入可以掩盖其财务恶化的状况，这种情况持续时间太久了。在意识到了这种情况后，米尔肯亲自于1988年12月安排了一次股本注入，让他的另一个忠实客户——一家位于路易斯维尔的保险公司ich公司（ichcorporation）取得它的控制权。这是米尔肯为了应对债券发行者遇到问题所采取的典型办法，但是，政府的调查以及德崇公司同政府达成的认罪协议阻止了米尔肯进一步完成这一笔交易。ich公司的交易从来都没有完成。离开了米尔肯，比弗利山分部的销售人员不可能销售出综合资源公司的更多垃圾债券，该公司不可避免地陷入了资金短缺的危机之中。
1990年2月，综合资源公司申请破产，它所有垃圾债券的价值彻底被摧毁，包括德崇公司还没有销售出去的大量债券。数千名受害者包括投资人、投保人和公司的员工，多是美国人，他们中的大多数人根本不知道综合资源公司和德崇公司还有联系。
综合资源公司的破产引发了金融界的巨大震荡，尤其是在米尔肯以前的许多客户之中，他们不得不注销了手中综合资源公司债券的价值。紧接着，在九月份，震荡变成恐慌，当时零售业的巨头康波公司（campeaucorporation）披露自己出现了现金流危机。这就意味着该公司无法履行它所发行的数十亿美元垃圾债券的债务，这些债券是该公司先后在收购联合百货公司（allieddepartmentstores）和联邦百货公司（federated）时发行的。康波公司的危机非常令人惊愕，因为全美国的经济仍然在持续增长之中。如果这件事发生在经济低速增长或者衰退时，那么这些依靠大量债券融资的公司将会怎样呢？
就好像全美国的投资者都从长达10年的美梦中惊醒了，他们最终认识到了高回报并不能通过低风险而获得。尽管德崇公司并没有被牵涉到康波公司的危机之中，该公司的业务是由第一波士顿的明星投资银行家布鲁斯・瓦瑟斯坦负责运作的，但是，投资者们现在都抢着将他们手中的垃圾债券清仓，甚至不惜以任何价格出售。于是，债券的价值飞速下跌，影响到了德崇公司信用最为良好的客户，也损害了德崇公司自己的垃圾债券组合的价值，而这些债券的数量非常庞大，一旦抛售，肯定会充斥整个市场，进一步拉低垃圾债券的价格。而且，德崇公司的垃圾债券投资组合在公司整个资产中所占的比重非常大，大到了非常危险的地步。
德崇公司在向政府支付了5亿美元的罚款（占总罚款6.5亿美元的大部分）之后，它的资金更为短缺。另外，随着向米尔肯和洛厄尔签发期票赎回他们手中的公司股票，以及赎回离开公司的米尔肯支持者手中的股权，公司的资金形势更为严峻。为了阻止员工跳槽，约瑟夫禁止公司的管理人员一次性提取所有的股本权益。
约瑟夫还采取了另外一个具有重要象征意义的举措：他控制了米尔肯和洛厄尔的律师费。就像当初许诺支付米尔肯的巨额薪酬一样，约瑟夫感到他有义务遵守他们最初达成的协议：公司支付米尔肯的律师费。甚至在德崇公司和政府达成认罪协议之后，公司仍然继续支付米尔肯的律师费，包括给罗宾逊公司的公关费，而他们却用这些钱来破坏公司同政府达成协议。米尔肯的律师费每月高达300万美元，其中给宝维斯律师事务所的费用大概为200万美元。当约瑟夫对账单的数目表示质疑，并要求宝维斯律师事务所拿出各项费用和开销的清单时，利曼却断然拒绝了。
尽管约瑟夫没有违背当初的协议，停止支付米尔肯的律师费，但是他现在对这笔费用做出了限定，每月最多125万美元。正如约瑟夫所说的，米尔肯可能有权得到金钱所能买到的最好的法律辩护，但是他却无权得到金钱所能买到的全部的法律辩护。利曼知道后勃然大怒，他对一个记者说：“迈克尔・米尔肯所能得到的辩护的质量不会受到德崇公司所支付的律师费用多少的影响。”
很快，约瑟夫还和米尔肯就律师费问题发生了争吵。在同政府达成认罪协议之后，约瑟夫重新计算了公司当年的奖金分配，要求米尔肯的高收益债券部门承担一定比例的律师费，这些钱从奖金中扣除。尽管米尔肯已经不在公司工作了，尽管政府阻止向他发放奖金，尽管可能还有更为重要的事情要做，但是，他仍然就律师费的分摊问题固执地同约瑟夫争个不停。德崇公司和米尔肯的律师们从来都没有达成一致。
随着内部争吵的不断升级，德崇公司的资金却越来越少，从1989年1月的15亿美元减少到了10月份的不足7亿美元。到了10月中旬，该公司遭到又一起它无法掌控的事件的沉重打击。联合航空公司（ual）宣布无力完成一项将其股价推升到200美元以上的杠杆收购业务。该公司的失败明确了垃圾债券市场的健康与发起引发股市上扬的收购活动之间的共生关系。谨慎的投资者都不愿意再购买垃圾债券，没有了垃圾债券市场，股票就不能攀升到极高的价格。1989年10月13日，泡沫破灭了，成为1987年黑色星期一的小规模重演。由于和收购相关的股票价格猛跌，股指下跌了近200点，成为有史以来股市单日第二大跌幅。
10月的这次事件很快就震动了整个华尔街，被称为“小崩溃”。同1987年10月的那次崩溃相比，这次崩溃的征兆更长久。它以综合资源公司的破产和康波公司的危机拉开序幕，接着，开始出现类似的事件，垃圾债券的发行者开始放弃履行责任。在融资量巨大的交易中，尤其是在1987年股市崩溃之前的疯狂时期完成的这些交易，支付条款都在想方设法隐藏这些投资的潜在问题，一般都是通过发行所谓的“零息债券”“实物支付”和“重新设定”等，几年来，这些方式都不需要任何付款。最后，垃圾债券业必须自食恶果。当许多公司像综合资源公司一样承认它们无法履行几年前迫切做出的许诺时，整个垃圾债券市场开始崩溃。
垃圾债券业的许多人士，甚至包括米尔肯的支持者都在日益产生一种怀疑，这种怀疑就是：米尔肯反复宣扬的“投资者从低等级债券上获得的收益比从高等级债券上获得的收益好”。当1989年的金融数据被收集和分析之后，这种怀疑被证实了。获得高额回报的都是犯罪分子。根据利普分析中心（lipperanalyticalservice）的报告，20世纪80年代，投资于垃圾债券的资金平均增长了145%。实际上，这比投资于股票的收益增长率（207%）差很多，比投资于米尔肯经常嘲笑的投资级公司债券的收益增长率（202%）低，也比投资于美国财政部发行的国债的收益率（177%）低，这大致等于投资于低风险的货币市场基金的回报率。在20世纪80年代的最后一年，垃圾债券的回报率为-11.2%。
事后看来，米尔肯的“天才”似乎在于他吸引人的魔力，他竟然使许多人相信他的“低风险高收益”的信条。正如米尔肯的一个大客户，远西金融服务公司（farwestfinancialservices）垃圾债券投资组合经理戴维・沙伊贝尔1991年对《华尔街日报》的记者所说的，“无论迈克尔・米尔肯说什么，有些人都会相信”。但是，事实证明，“债券持有人得到了所有的风险，却几乎没有什么收益”。
数据也击垮了罗宾逊公司所声称的米尔肯筹集的资金是企业和小公司救星的说法。邓白氏公司（dun&bradstreet）的报道称，自从1977年到1990年，共有104家公司通过德崇公司发行了不可兑换的垃圾债券，其中24%的公司拖欠债务或者破产，是同类公司拖欠债务或者破产率的5倍。
在沉重债务的重压下，米尔肯的一些大客户开始以惊人的速度垮台。拉尔夫・英格索尔失去了对美国报业帝国的控制权，因为他无法偿付由德崇公司发行的垃圾债券。威廉・法利也无法完成对西点佩珀雷尔公司的收购。甚至米尔肯的忠实信徒，哥伦比亚储蓄与信贷银行的托马斯・斯皮格尔也被从银行驱逐出去了，该银行也被政府接管。最后，几乎米尔肯债券的每一个主要购买者都宣布无力偿还债务而宣布破产，最后被政府接管。
德崇公司自身能够幸存吗？约瑟夫知道情况已经到了非常严峻的时候，他已经感受到了德崇公司失去独立性的征兆。9月，甚至就在垃圾债券和股市发生10月崩溃之前，他秘密给华尔街上每一家大公司的高管打电话，寻求资金注入或者合并的伙伴。作为公司的首席执行官，这是一种很丢脸的经历，因为他所打电话的那些公司都曾经遭到德崇公司的恐吓。许多公司甚至不给他回电话，即使那些回电话的一般也都拒绝了他的请求，他们借口说德崇公司仍然可能受到投资者的民事起诉，这样就会为合并增加不确定性。事实可能更为糟糕：德崇公司的声誉和它的认罪让竞争对手们非常憎恶，尽管它们仍然垂涎该公司在垃圾债券业的余威。多年来，该公司一直傲慢自大，坚决垄断市场，拒绝同其他公司分享承销费用，现在约瑟夫迅速尝到了这种行为的恶果。德崇公司在华尔街没有什么朋友。
尽管公司的情况越来越危急，但是约瑟夫却面临着兑现1989年承诺的奖金不少于1988年的75%的承诺。这个承诺现在看来是有点儿鲁莽，但是约瑟夫感到，如果他食言的话，他就会失去所有的信用，从而导致大量的员工跳槽，使公司垮台。因此，他想出了一个办法，找公司的高级管理人员谈话，劝说他们在领取1989年的奖金时不全部都要现金，而是领取一部分公司的优先股。这是第一次，约瑟夫呼吁员工把公司的生死存亡置于个人的经济利益之上。他认为，公司的高级管理人员没有一个人真正急需更多的现金，毕竟，他们已经非常富有了。
令人惊讶的是，约瑟夫误解了德崇公司的企业文化。公司培育了一种思想观念，即公司只是为个人谋利的工具。这种观念在米尔肯身上得到了具体的体现。当约瑟夫要求他的明星业务员们少领一些现金奖金时，布莱克和他的同盟者们立即起来抗议。最后，约瑟夫劝说布莱克接受了一些优先股，不过，他们因具体的数量而吵翻了天。基西克要顺从多了，他想法让比弗利山的人员都同意了。约瑟夫把自己250万美元的奖金全都换成了优先股。尽管如此，平均下来，他只能说服员工们把18%的奖金换成优先股。公司只节省了6,400万美元的现金，而它急需的资金超过了2亿美元。