玛丽莲的婚姻冒险到那时也出现了不可挽回的紧张。她企图自杀好几次。她因一个孩子流产而非常伤心。她与其他男人有过不那么隐秘的绯闻，其中包括约翰·f.肯尼迪。
尽管接受了精神病治疗，但玛丽莲更进一步地陷入到酒精和药物的泥潭中。在一次企图自杀失败后，一位朋友问她感觉怎样，她无力地回答说：“还活着……运气不好。”101在肯尼迪1961年总统就职典礼那一天，玛丽莲飞到墨西哥办理离婚。
玛丽莲开始把精力集中在如今成为白宫主人的jfk身上。她是在20世纪50年代中期遇见的他，介绍人是肯尼迪的姐夫、演员彼得·劳福德(peterlawford)，此人在肯尼迪与一大群性感和可做潜在性对象的女演员之间充当业余皮条客。jfk喜欢“认识人”，既是因为此中的兴奋，也是因为他父亲有同样的乐趣。他“认识”的吉恩·蒂尔尼、安吉·迪金森、詹妮·曼斯菲尔德和丽·莱米克都给他留下了难忘的印象，但是与玛丽莲·梦露——这位可能是世界上最出名的女人，jfk对她的征服超过了他父亲对格洛丽亚·斯旺森的征服。
在某些方面，玛丽莲和杰克很般配：他们都登上了各自事业的顶峰；他们都是出类拔萃的冒险者；他们都光鲜靓丽、令人羡慕，是媒体的宠儿。他们毫不掩饰私生活的混乱，希望通过这场恋爱来验证和安抚自己；他们都在寻求成为焦点；在他们共同需要通过性征服来证明自己的时候，他们向彼此张开双臂并互相吹嘘。
但是玛丽莲是一个精神不健全的女人，她的追求几乎不可能达到：因为她要得到的不仅是丈夫和情人，她还要得到一个父亲。她的不稳定性和不理智，以及她对处方药的依赖，已不是什么秘密，对jfk来说更不是。
1960年，jfk和他的竞选团队都知道，如果玛丽莲公开谈论他们的绯闻，将会危及他的竞选。她不是唯一的泄密者——jfk自己轻率地公开了他们的行踪，在白宫，在纽约的卡莱尔酒店，在他姐姐帕特和彼得·劳福德在圣塔莫尼卡的家。他的内阁秘书弗雷德·达顿(freddutton)叹息说，jfk“就像上帝一样，任何人任何时间都要听命于他”。102
肯尼迪总统指望媒体文化能多带几分审慎，受到恐吓的服务员、司机、杂工和其他侍者能够听话，他的特工们总是要告诫这些人，“你看见的事情要说没看见，你听见的事要说没听见”。103
这种重要的隐瞒手段也扩及玛丽莲。如果她想见jfk，而且她确实非常想见，她就得前往他们的会面地点，通常是在空军一号上伪装成秘书，一个戴假发的黑发女郎或红发女郎，戴着头巾和太阳镜，同时还带着速记垫板和铅笔，当彼得·劳福德恶作剧地向她口授命令时，她涂鸦一些假想的记录。为了给她白宫的情人打电话，她被分配了一个化名“格林小姐”。听到这个名字，她的电话马上就会被转给她作为总统崇拜的这个男人。
很难相信像一些作家所报道的那样，玛丽莲期待jfk与杰基离婚而和她结婚。因为她和男人相处总有受骗之感，而且有自毁倾向，所以她肯定明白他们关系的极限。jfk总是精心策划他们的约会地点。在与其他客人周旋后，他们离开聚会在一起进行他擅长的快速性交——“就像一只公鸡在鸡窝里一样，嘭嘭嘭……我总是不断提醒他拉上拉链。”104
无论是在白宫——有几个来访者看见过她，还是在卡莱尔酒店，或者是在劳福德的家中——他们最常在这里，玛丽莲与jfk都是和他的密友或幕僚在一起。在这些报道中，她总是拿着杯子，更确切地说，是细长型香槟酒杯，然后投入浑然忘我的醉意中。她的打扮挑动情色，明显看出没穿内衣，她的头发蓬乱迷人——性感女神和她的总统情人在一起，总是性感美妙。
令人吃惊的是，jfk仍继续他们的风流韵事，尽管他非常有理由担心玛丽莲可能泄密或者已经泄密。在他们多年的联络期间，玛丽莲从未对此保持沉默，许多人——朋友、记者、同事都证实了这一点。在jfk的总统竞选中，控制玛丽莲很有可能提上了日程。一旦他上任，风险就会升级，但他似乎没有应付的准备。
到1962年，在拍摄电影《爱是妥协》(something’sgottogive)期间发生的一切都需要玛丽莲保持理智。她遭受了许多打击，最严重的是，阿瑟·米勒与另一个女人结婚而且他的新妻子已经怀孕——这个女人正是她怀疑在他们的婚姻结束前他去会面的那个女人。那一年，玛丽莲在她的精神病医生拉尔夫·格林森(ralphgreenson)的住所附近买了一所普通的房子(价值35000美元)。尽管名声很大，工作很辛苦，她还不得不从乔·迪马吉奥那里借了首付款。
《爱是妥协》的拍摄始于4月份，此前，演员、工作人员和导演库克都在紧张地观察玛丽莲是否能够或愿意合作，控制自己，记得住她的台词，是准时到达还是根本不来。他们的担心是有理由的。开机后，如果她出现在片场，也总是迟到，经常一想到表演就恐惧得呕吐。她一口吞下格林森医生的处方药以应付非常严重的抑郁症，看起来一团混乱，毫无准备。她会突然生病，医生证实她喉咙感染。有时她试图去工作，但有时在片场晕倒，或者提前离开。
库克拼命地妥协，围绕着她拍摄，和演员及104名剧组人员总是等着明星的出现。到了5月14日，玛丽莲身体恢复得不错，足以重返工作。但是大家的宽慰又被新的焦虑泼上了一盆凉水。有谣言说，玛丽莲打算离开纽约参加肯尼迪总统5月19日的生日庆祝。大家的焦虑即因此而起。
二十世纪福克斯电影公司的律师们通知玛丽莲待在现场。他们警告说，不服从这一命令将会构成违反合同。玛丽莲向律师鲍比·肯尼迪(bobbykennedy)——美国司法部长咨询。鲍比已经担心民主党高层可能会对玛丽莲为何会出现在生日派对上起疑心，因此力劝她要远远地躲开。那时，尽管还没有公开报道，但记者们已经在谈论他的哥哥与她毫无遮掩的绯闻。鲍比，这个家庭里善于思考的人，体面和可靠的兄弟，看到这是一个控制危害的完美机会。但是jfk坚持让她来，玛丽莲也不想失去在麦迪逊广场花园当着15000名民主党人、对美国总统高唱“生日快乐”的机会。105
就是这个无法下床、台词背不好的玛丽莲，竟在计划参加情人的生日派对前做了大量细致的准备工作。她指示她的服装设计师让-刘易斯(jeanlouis)，制作了一件肉色丝绸纱布、夺人眼球的连衣裙，用超大水钻装饰，紧紧地贴在她赤裸的身体上(裙子花了12000美元，一把就能全部握住)。与此搭配的是，二十世纪福克斯电影公司衣柜中的白色貂皮短上衣，一头浓密的金发梳成光滑蓬松而带有迷人翻转的发型。
即使是这么重要的派对，玛丽莲也迟到了。当她最后到达，并由彼得·劳福德打趣地介绍“新到的(late，也有“迟到的”意思)玛丽莲·梦露”时，她飘然上台，光彩熠熠。从她身后拍下的照片显示，jfk只盯着她一个人看，杰基(她修长却瘦削的身上穿的是独家设计、典雅古朴的晚礼服)则拒绝让自己看见玛丽莲向她的丈夫唱小夜曲。《时代》杂志的休·塞迪回忆说:“你只能嗅到情欲。我是说肯尼迪变得血脉贲张。看见这个女人，我们都惊呆了。”106
玛丽莲继续唱完专门制作的生日歌，观众热烈鼓掌。jfk过来站在她的身边。“在听完如此甜美纯真的‘生日快乐’歌后，我现在可以退出政坛了，”他说。107那天晚上，玛丽莲和jfk在一起待了两个小时。此后，她就再也没有见到过他。
玛丽莲返回《爱是妥协》的片场。她拍摄了有名的裸体游泳池场景，再次引起公众的注意。一连几天她都工作得很好。然后，在一个星期一的早上，她显得非常心烦意乱，以至所有的人都推测，上周末可能发生了什么可怕的事情。
确实如此。她的情人杰克·肯尼迪——他曾否决了鲍比取消玛丽莲参加生日派对的请求，安排彼得·劳福德给玛丽莲派一架直升机，把她从《爱是妥协》的摄影棚送到机场——最终因为害怕而结束了他们的关系。
使他害怕的是在他生日晚会过后的第五天，联邦调查局局长j.埃德加·胡佛(dgarhoover)难忘的拜访。胡佛警告总统，在冷战和古巴危机高峰时期，他和玛丽莲·梦露，尤其是和黑手党情妇朱迪思·坎贝尔·艾克斯纳(judithcampbellexner)的绯闻，正危害着总统的任期。
同一天，jfk给朱迪思打电话结束了他们的关系。他还撤掉了用来和玛丽莲联系的私人电话，并下令白宫接线总机不要再接她的电话。他没有试图自己与玛丽莲打交道。这一不愉快的并有一定危险性的苦差事落到了彼得·劳福德的头上。
玛丽莲刚刚获得生日晚会的胜利，她自信于自己的美的迷惑力，那无与伦比的身材、结实有力的长腿、丰满的乳房和肯尼迪特别推崇的曲线动人的臀部——“多美的臀部!”他赞叹道，“多美的臀部啊!”——她无法明白自己被摒弃的原因。
帕特丽·夏斯顿·劳福德——彼得的最后一任妻子——说，彼得决定直言不讳。“他向她挑明她决不能再与总统说话——她永远不会是第一夫人。”当玛丽莲恸哭时，彼得补充说：“好了，玛丽莲，你只不过是杰克的另一个婊子。”108
玛丽莲的周末是在服用麻醉药后的睡眠中度过的，时而昏迷，时而清醒。星期一她去上班时，尽管可以勉强地站起来，但看起来“极度疲劳”，然后一直工作了九天，直到6月1日，她的36岁生日那天。库克禁止任何的庆祝活动，但是剧组没有服从他的命令，用五美元的蛋糕和咖啡，给玛丽莲举办了使她吃惊的生日派对。她的那个总是很有义气的合演明星迪恩·马丁(deanmartin)买了香槟酒。此后，玛丽莲如约参加了在道奇体育场关于肌肉萎缩症的义演。
jfk现在无法联系了。他还将玛丽莲的信件弃之一旁，这些信彼得·劳福德显然看过，他说写得“相当伤感”。玛丽莲向劳福特可能也向jfk抱怨，说肯尼迪家族“利用你，然后就像垃圾一样扔掉你”。109那一周，她觉得自己病得无法上班。电影公司受够了，为此在6月8日解雇了玛丽莲，并起诉她，要求她支付100万美元的赔偿金。玛丽莲为她的虚荣心和事业而战，她联系了有影响力的电影高管们，并获得了足够的支持反诉电影公司。在一个月的传媒大战中，她接受《时尚》、《生活》、《红皮书》、《大都会》杂志、其他媒体的无数的记者以及《爱是妥协》工作人员和演员的采访和拍照。
在复职和赔偿大战期间，玛丽莲多次见到鲍比——jfk的密使，执行让她牢记保密的紧迫性这一任务，并说服她不要再试图联系杰克。玛丽莲和鲍比达成了一项协议，根据此协议她可能承诺对jfk保持沉默。作为回报，鲍比与电影公司的朋友联系，在解雇玛丽莲后16天，二十世纪福克斯电影公司给玛丽莲复职，并提供了更高的薪水。但是此后一段时间，鲍比不再回复她的电话。玛丽莲感到愤怒和受伤，试图跟踪他。在连续八次给司法部打电话无果后，她直接给鲍比的家里打电话。“鲍比对玛丽莲这般冒昧非常愤怒，”彼得·劳福德的女儿帕特丽亚回忆说。110
玛丽莲也很愤怒，而且深感受伤。“我可能只是开个记者会。我肯定有很多可说的!”她告诉她的朋友罗伯特·斯雷兹尔。“我要揭发整个该死的事情!我现在明白，肯尼迪家族从我这里得到了想要的东西，然后就不管我了!”111
8月4日，玛丽莲·梦露还没来得及说话，就死于过量服用的巴比妥类药物，谁给她服用的不得而知——也许是她自己，也许是其他人。令人好奇的是，围绕玛丽莲·梦露之死的许多证据已经被销毁或消失，但是没有什么能够抑制对真相的追求。有太多的调查作家和记者继续发掘新的信息，并提出新的假设和解释。迄今为止，其让人不可小视的资料使人们认同这一推测：某人有意或无意地向玛丽莲注射了致命剂量的巴比妥类药物。但是没有更确凿的证据，因而不可能确定究竟发生了什么。
乔·迪马吉奥处理了葬礼安排事宜，他禁止劳福德一家、法兰克·辛纳屈和小萨米·戴维斯等人瞻仰她的遗体；他把玛丽莲之死归咎于娱乐界。阿瑟·米勒说她是自杀，并说这是不可避免的事情。只有杰奎琳·肯尼迪说了句正确的陈词滥调：“她将永垂不朽。”
和jfk在一起，玛丽莲以为她终于发现了一个足以高贵、足以有权势的男人来满足她，但是让她明白这一点并不容易：jfk在利用她，他对女人的根本蔑视也扩展到了她身上；如果他的受过良好教养的妻子——和他的孩子们的母亲——都不能留住他，她怎么可能有一丝一毫的机会。玛丽莲甚至不会是他主要的“情妇”。在她去世前几天，玛丽莲才第一次看清了jfk的真实面目。