在中国经济快速发展的趋势下，从1986年开始，汽车工业被国家列为支柱产业之一，他敏锐地感觉到汽车工业的发展将迎来一个高峰。1992年，他本来准备涉足汽车工业，但是一个重要人物改变了他的这个初衷，这个人就是当时的国务院副总理朱镕基。

1992年，朱镕基到玉溪视察，专门到了一趟玉溪卷烟厂，由褚时健汇报当时烟厂的生产情况。就是在这次工作汇报中，褚时健跟朱镕基提到了企业的未来发展方向问题，也谈了准备投资汽车工业的想法。

朱镕基听后，肯定了他寻找多方面发展的思路，但是建议他不要再投资汽车领域，因为当时国家已经出台政策扶持一汽。朱镕基给他的建议是，可以在能源和交通领域寻求新的发展。褚时健当然会听取朱镕基的意见，他开始将关注点转移到交通和能源领域。

昆玉高速是从昆明直达曼谷的国际大通道的第一段，全长不到100公里，起点在昆明市官渡区的鸣泉村，终点在玉溪市的高仓，是云南省的第一条六车道高速公路，也是第一条由企业出资控股参与建设的高速公路。这个企业就是红塔集团。

1996年，红塔集团与云南省交通厅签订共同出资建设协议，将原来的二级公路建设为高速公路。从玉溪到昆明，当时确实路况很差，经常出车祸。作为云南省第一条由企业出资兴建的公路，红塔集团享有30年的收费权。

关于收费权问题，褚时健很明确地表示："这个收费权归不归红塔倒是无所谓，路修好了对大家都有益。"他认为如果能够把路修好，即使不赚钱也能够提升红塔集团的知名度和美誉度，对企业品牌的建设也是有利的。

修玉溪高速的总费用达25亿元人民币，其中13亿元由红塔集团出资。至于这条高速修好之后是否赚钱的问题，褚时健非常肯定地回答："这一条路的车流量特别大，三年就把修路的钱赚回来了。"

他这样形容："它就像印钞机一样，在通往昆明的收费站口，几乎每天都排一两公里的长队，过收费站交费。每年收入高达5亿多元，而支出仅仅是人员工资和日常维护费用，也就在五六千万元。"

如果说玉溪高速的修建是褚时健以做公益的心态进行的投资，那么澜沧江水电站项目则是他投资规划中的重要一环。为此，他付出了大量心血。

1993年，褚时健就开始谋划成立一个电力企业，并且邀请了当时担任玉溪水电厂厂长的刘会疆参与进来。当时国家也在努力进行水电站的建设。

1986年，国家提出了"西电东送"的设想，希望将西部地区，包括贵州、云南等省区的电力资源输送到紧缺的江浙和京津冀地区。南部通道是将贵州乌江，云南澜沧江和南盘江、北盘江、红水河的水电资源，及坑口火电厂的电能开发出来送往广东。

国家电力部门和褚时健同时在筹划创建澜沧江水电站事宜。投资澜沧江水电站需要1600亿元人民币的投资总额，建成一座六级电站。褚时健的计划是在11年内建设完成。按照红塔集团每年60多亿元的资金计算，11年是可以完成投资的。除了红塔集团的出资，他还准备与电力公司合作，以及通过电力股票的形式解决投资问题。不过，他的设想没有得到国家的认可，他迟迟没有收到回复意见。

褚时健的能源投资设想没有得到上级部门批准，由云南省政府和电力局联合投资的大朝山水电站却已经破土动工了。大朝山水电站是澜沧江干流的第二个梯级开发工程，第一个工程为漫湾水电站。也正是大朝山水电站的建设使他的设想有了实现的希望。这个项目刚刚开工，就遇到了工程款不足的困难。

于是，就有了国家开发投资公司与红塔集团加入大朝山水电站建设的转变。他们计划由四方共同出资，成立澜沧江水电开发有限公司。

在公司成立相关事宜谈判的过程中，褚时健委托的谈判代表提出了红塔集团的条件。

"红塔集团的参与必须要占较高的股份，按照企业化的方式运作，根据股份占有比例决定发言权，保证投资回报率在15%以上。如果能够满足这三个条件，红塔集团将很愿意参与到项目中。"谈判代表的话说得底气十足。

其他的条件商谈得比较顺利，但是在管理权的争取上却遇到了强大的阻力。云南省电力公司的领导坚决反对企业化运作方式，认为水电项目就应该由电力部门主管负责，与出资的金额没有关系。

最终谈判的结果是成立澜沧江水电开发有限公司，红塔集团的提议通过了。在最终的股权比例上，国家开发投资公司、云南红塔集团、云南省投资公司、云南省电力公司四家股东分别为5∶3∶1∶1，也就是说红塔集团占有30%的股份。

时至今日，红塔集团新的领导班子采取了收缩战略，不断割让股权，现在持股仅为12.6%。但是即便如此，这一项投资每年为红塔集团带来的收益也非常可观。h3金融布局/h3在华夏银行的网站上，股东介绍页面有这样的内容："×××，董事，现任红塔集团董事长。"红塔集团也是华夏股份制改造后的第一批股东。华夏银行的股份制改造是在1995年开始的，也是在这一年，褚时健带领的红塔集团开始涉足金融业。

在入股华夏银行的谈判过程中，红塔集团投资负责人根据褚时健的意见，强势地提出了要求，不仅要以"红塔集团"的名义进行这次股份制改造，而且红塔集团还要在董事会中有发言权。华夏银行权衡再三，决定同意红塔集团的要求。但是华夏银行的条件也同样苛刻，对方说："如果要华夏银行同意你们的要求，那就必须在一周内为华夏银行注资5.4亿元人民币。"

对于当时的红塔集团来说，这些钱并不成问题，于是，在电话中褚时健当即就答应了对方的要求。达成协议的第三天，红塔集团将资金汇入华夏银行账户，同时成为其第三大股东。

当时国企改革的放权力度较大，企业负责人可以决定上亿元的费用使用情况，因此享有较大的经营收入支配权，这也是褚时健能够通过电话就果断做出决定的主要原因。

在对华夏银行的投资成功之后，褚时健又陆续投资了光大银行、交通银行、富滇银行等多家银行企业。按照褚时健的金融布局，他要通过这种参股和控股的方式，逐渐打造一个中国最具实力的金融帝国。

因此，除了银行领域，当时红塔集团的投资还深入证券、保险等多个领域。入股国信证券和中银国际证券之后，红塔集团又以第一股东的身份组建了红塔证券。同时，华泰保险、太平洋保险也有红塔集团的股份。

20世纪90年代，红塔集团的金融投资步伐很快，在资本市场表现十分活跃，当时已经持有不低于10家金融企业的股份。之所以取得这种成就，除了褚时健在投资领域的决断力和敏锐性外，也离不开国家政策的支持。

红塔集团的金融布局要远远地提前于国内的其他国有大型企业，这要得益于褚时健开阔的视野和更具野心的战略布局。以红塔集团的金融投资为例，虽然没能成为中国金融领域的第一，但是其投资回报已经达到上千亿元人民币。

褚时健在红塔集团任职时，实际上已经实现了在烟草配套领域、金融、能源等领域的投资布局。而这些并非是他的全部规划，在他的投资版图中还有一块没有来得及涉足，那就是医疗领域。

如果褚时健的人生没有出现转折，那么中国制药业中也将有红塔集团的身影，并且很可能已经成为行业的领导者。他的继任者虽然没有放弃医药领域，相继控股了云南白药、昆明制药等云南省著名的医药企业，但是尚没有在业内占据优势地位。

1995年9月19日，云南红塔集团成立，同时成立的还有玉溪红塔烟草集团有限责任公司。玉溪卷烟厂整体注入玉溪红塔烟草集团。云南红塔集团包括玉溪红塔烟草集团、玉溪地区烟草公司、大理卷烟厂、大理州烟草公司、曲靖卷烟厂、曲靖地区烟草公司、红河卷烟厂、红河州烟草公司以及尚待注册的云南红塔实业有限责任公司、云南红塔进出口公司等企业。两家集团公司均由褚时健任董事长，核心企业玉溪红塔烟草集团则由原昆明主管工业的副市长字国瑞担任总裁。

原玉溪卷烟厂的上下职工对褚时健的称呼一直都是"厂长"，成立集团后依然如此，褚时健对"厂长"这个称呼也十分受用。曾经有人也爱叫他一声"褚老板"，他还是觉得"褚厂长"这三个字让他更自在。

红塔集团成立后，曾有媒体问他董事长和总裁如何分工。时年近68岁的褚时健说："总裁管今天，董事长管明天。"